Komoly bánatra adta a fejét Jessica Simpson, ugyanis a mai napig nem kapta meg vőlegényétől, Tony Romótól az áhított eljegyzési gyűrűt. Az énekesnő már karácsonykor is arra számított, hogy szíve választottja megkéri a kezét.
Amikor aztán Tony sem karácsonykor, sem újévkor, de még Valentin-napon sem húzta elő zsebéből a kis ékszeresdobozt, az énekesnő kétségbe esett. Különösen, amikor a szerelmesek napján elköltött romantikus vacsorájuk során Tony negyed óráig sms-ezgetett az asztalnál, miközben szerelme némán nézett maga elé…Jessica a hírek szerint egyre inkább kezdi elveszíteni a reményt, hogy valaha is férjhez mehet, pedig minden vágya, hogy végre családban élhessen és szüljön két gyereket. Húga, Ashlee szerint az énekesnő egyre inkább csalódott amiatt, mert úgy érzi: Tony csupán kihasználja és szexuális játékszerként kezeli.